在小笠原長定正式離開小田原城前往信濃深志城就藩前，上杉清定便在小田原城本丸大廣間里，為其與勝沼城城主三田綱秀之女笛姬進行大婚。

也正如上杉定虎所料想的那樣，確實有反上杉家一方勢力意圖趁著清定次男小笠原長定進行大婚，以及小田原城守軍數量減少之際向上杉家發難——原六角家重臣山中城城主山中俊好次男山中宗俊。

與絕大部分被上杉軍趕入甲賀郡或伊賀國深山老林之中的甲賀眾不同的是，山中宗俊在同族重臣山中長俊的一路護衛下，借助熟悉當地地理的優勢，以及趁著蒲生家用于封鎖的兵力不足之際，趁機向東逃亡。

山中宗俊、山中長俊一行人在翻越了鈴鹿山后，才發覺前往伊賀與主君六角承禎合流的各個通道已經被上杉家完全封鎖。

在萬般無奈之下，山中宗俊、山中長俊一行人只得輾轉大和，伺機尋找潛入伊賀的合適時機。

就在山中宗俊、山中長俊一行人隱姓埋名蟄伏于吉野山中不久，松永久秀卻從果心居士的匯報中獲知了他們的動向，并派遣麾下忍者石川東夭坊化妝成山伏的樣子，前去聯系他們，還將上杉家正忙于籌備上杉氏定、小笠原長定二人元服和大婚的消息告知。

起初，山中宗俊、山中長俊等人是非常提防松永久秀的示好。畢竟，松永久秀是被足利義氏、上杉清定所任命的大和守護。

而松永久秀也料到了這一點，并讓石川東夭坊向山中宗俊、山中長俊等人展示自己與毛利家、三好家等反上杉家一方勢力的往來書信，還提出可以幫助他們混入上杉家本據小田原城。

山中宗俊與上杉家是有著國仇家恨，不僅主家六角家被上杉家打得瀕臨覆滅，就連自己的實家山中家幾乎被上杉家滅族。

在經過一番權衡后，山中宗俊還是決定接過松永久秀遞來的橄欖枝，選擇與其合作。

在山中宗俊看來，與其繼續蟄伏于吉野山中等待時局變化，還不如主動出擊。

就這樣，在松永久秀的幫助下，山中宗俊、山中長俊一行二十五人就偽裝成松永家向上杉家進獻賀禮的隊伍，從松永家本據信貴山城出發，經河內進入堺町乘船，再由海路前往上杉家本據小田原城。

為了確保能成功暗殺上杉清定或上杉家高層之人，松永久秀還命石川東夭坊作為使者，并率二十名忍者偽裝成雜役與山中宗俊、山中長俊等人一同行動。

不過，松永久秀還是低估了上杉家‘入鐵炮出女’的政策。

就連上杉家筆頭重臣，身居從二位彈正尹，并擔任奧州管領代、蝦夷管領代、北陸探題代、羽州探題代等要諸多職的上杉定虎，其進獻之物都要進行檢查，就更別說僅僅只是擔任大和守護職的松永久秀了。

結果，掛著松永家家紋蔦紋的商船一駛入相模灣就被賀茂奉行所下轄的小早盯上，并在停靠小田原湊后，被賀茂奉行代丸山房明（丸山昌明外甥）要求檢查。

盡管山中宗俊、山中長俊等山中一族之人表現得極為沉著冷靜，但松永家的忍者心理素質不過關，卻拖了同伙的后腿。

石川東夭坊本是出自河內國錦部郡的石川村，是被一名來自伊賀，并自稱為東夭坊的怪僧收養，在東夭坊病逝后，他就繼承東夭坊的名號，并效力于松永久秀的麾下。

盡管石川東夭坊見識過堺町的繁華，并長期奔波于近畿諸國，可他卻從未見過小田原城這樣帶有巨大規模城下町的城池。與高大氣派的小田原城相比，松永久秀親自設計、督工修筑的信貴山城、多聞山城就顯得寒酸了不少。

見到石川東夭坊戰戰兢兢，不斷發抖的樣子，山中宗俊、山中長俊等人生怕他在被上杉家家臣詢問時露出破綻，他們可不希望此次行刺功虧一簣，他們深知這樣接近上杉家本據的機會絕對不會再有第二次了。

于是，山中宗俊便鼓起勇氣代替石川東夭坊，假裝自己是松永家家臣與丸山房明進行交涉，并遞上松永家獻禮的清單。

值得山中宗俊、山中長俊等人慶幸的是，他們并沒有攜帶鐵炮以及大量的忍具，使得賀茂奉行所下轄奉公人查驗一番后，沒有發現鐵炮、弓矢、彈丸等危險之物。

而后，稍稍松一口氣的山中宗俊、山中長俊等人也不敢讓差點掉鏈子的石川東夭坊繼續通行，便讓其率五名忍者待在船上準備接應，由銀兵衛、孫十郎二人率其余松永家忍者與山中一族之人一同混入小田原城中，伺機制造混亂以及行刺上杉家高層之人。

即便丸山房明查驗過松永家的千石船后，仍然感覺到有異樣。

因為，先前松永家的船只抵達小田原湊后，是由松永家家老海老名勝正來負責與賀茂奉行所進行交涉，并說明來意，而不是低級家臣。

加上丸山房明還察覺到松永家前來進行賀禮的隊伍明顯有一股殺氣。

為了避免松永家之人對自己的主君上杉清定不利，丸山房明稍加思索后，就主動將此事秘密通報給了負責小田原城城防的小島貞興。

小島貞興因出任飛龍備軍奉行不久，需要進行編練軍勢，并不在小田原城中，導致上杉定虎成了實際負責小田原城城防之人。

上杉定虎本就厭惡松永久秀這般不忠不義之人，在收到丸山房明的匯報后，她毫不含糊，先是命自己的影武者荒川長實率三百名左龍捷備步卒去控制松永家的千石船，還命宇野左馬介、村山義信、渡邊綱景等家中重臣們率一千五百左龍捷備常備軍勢于小田原城二之丸待命。

至于上杉定虎自己，則是親率包含馬廻眾、左龍捷備在內的五百余軍勢進入小田原城本丸布防，生怕上杉清定遭遇不測。

好在此時僅有松永家一家前來小田原城進獻賀禮，使得小田原城的布防壓力并不大。

就在山中宗俊、山中長俊、銀兵衛、孫十郎等一行人來到小田原城本丸的唐門后，就被門番攔了下來，只允許一人進入。

在萬般無奈之下，山中宗俊為了避免上杉家發現異樣，便被迫獨自進入本丸，將山中長俊、銀兵衛、孫十郎等人留在了本丸外。

當然，山中宗俊懷中還是藏著一顆小型的焙烙玉，他在進入小田原城之前就告知山中長俊，若是聽到焙烙玉爆炸后，便開始行動。

不久后，山中宗俊便被藤堂與吉引入了大廣間之中。

很快，身著藏青色錦織直垂，頭戴立烏帽子的清定便緩緩走入大廣間之中，并端坐于主位上。

“臣下乃松永家家臣渡邊出云守重，參見山內左府殿，承蒙召見，榮幸之至。”雖說有著國仇家恨的上杉清定就近在眼前，但山中宗俊意識到附近還有十余名上杉家的上杉家重臣、小姓，大廣間外更是有數十名殿外武士待命，并非動手的最佳時機，便咬咬牙，以松永家重臣渡邊重的名義向上杉清定拜伏下去。

“免禮吧，想不到松永御史中丞身在近畿，還想著向犬子獻出賀禮。”清定倒是沒有想到松永久秀在送禮這方面是非常的積極。

“御屋形殿，老臣記得原足利將軍家奉公眾一乘寺城城主渡邊宮內少輔可是與三好軍并肩作戰，于宇治川之戰還與官軍刀兵相見，不知這位松永家的使者是否與其有所關聯。”端坐在左首位置的宇佐美定滿只覺得渡邊這個苗字非常的耳熟。

“哦，正是在下的弟弟······”此時的山中宗俊非常慶幸自己事先調查了一下松永家的家臣情報，不至于無法進行回答。

“那可真是太巧了，松永御史中丞之弟內藤備前守可是偽朝余孽三好家的柱石之臣，最后卻于丹州被原足利將軍家奉公眾的蜷川大和守討取。”坐在宇佐美定滿對面次席的退隱老臣八條房繁隨即陰陽了一下，他可是隨清定參與了上洛之役，更是率部參與了攻殺足利義輝。

“等等，為何閣下的口音并非雍州、攝州、和州，而是江州口音？在下記得奉公眾渡邊一族是源自攝州渡邊津一帶的土著領主，即便分出庶子家，其攝州的口音仍然無法徹底消除。”上杉定虎在山中宗俊的話語中聽出了一絲異樣，她當即站了起來。

“看來還是露餡了，既然如此在下也就明人不說暗話，吾乃山中大和守之子八郎兵衛宗俊是也！上條清定拿命來！”山中宗俊一邊從懷里掏出小型焙烙玉，一邊沖向了上杉清定。

但上杉定虎卻并沒有給山中宗俊靠近清定的機會，她直接抽出腰間的一把名為鐵炮切兼光（竹俁兼光）的大肋差擲向了奔跑中的山中宗俊。

山中宗俊原以為一旁上杉定虎擲出的大肋差只不過是刀刃比普通肋差長了一些，并沒有放在心上，他對吳服之中穿著的胴丸防御力非常自信，認為此刀無法一擊斃命，便準備點燃焙烙玉后，扔向人多之處，而后將仇人上杉清定一刀斬殺。

正當山中宗俊才點燃焙烙玉尚未扔出，鐵炮切兼光就已經接連刺穿吳服、胴丸。

上杉定虎就手持鐵炮切兼光就將一名手持鐵炮向其瞄準的武田軍鐵炮足輕連人帶鐵炮一刀斬為兩段，可見其鋒利程度。

即便如此，山中宗俊仍然忍受著劇痛，將焙烙玉扔出，但僅僅扎傷了抽出肋差迫近的三名小姓。

身材高大的藤堂與吉眼疾手快，抽出了上杉清定身旁豎立著的丙子椒林劍，三步并作兩步的將山中宗俊的首級一刀斬下。

“哼，只不過是山中一族的忍者而已，把自己當成無雙Assassin山中老人了？！”清定畢竟是經歷過尸山血海的，對這樣的突發事件與在場之人不同，顯得非常鎮定。

“讓御屋形殿受驚了，是臣之過，您無事吧？！”上杉定虎在將鐵炮切兼光從山中宗俊的尸體抽出后，急忙來到清定的身邊詢問道。

“余無事，看來松永御史中丞反意已明。”清定意識到這必然是松永久秀所為，否則甲賀山中家的余孽是不可能正大光明、大搖大擺的一路經過上杉家的治下的河內、和泉、紀伊、志摩、遠江、駿河、伊豆，最后抵達相模小田原城。

“御屋形殿，本丸唐門外發生了打斗，有人謀逆！”這時，穴澤善右衛門急急匆匆的跑到大廣間里，向清定匯報道。

“御屋形殿明鑒，并非是有人謀逆，而是松永家此番派來的使者、仆役作亂，臣事先已經命家臣宇野左馬介率一千五百左龍捷備于二之丸待命，以備不時之需。看來，松永御史中丞所派之人皆為刺客。”上杉定虎還真沒想到松永久秀竟然敢膽大到將送禮隊伍之人皆替換成刺客。

“下令，封鎖小田原城周邊所有關所、海港，小田原城總構之中實行宵禁，違者一律斬殺！”清定可不想有漏網之魚繼續藏匿于自己的眼皮子底下。

“遵命！”

與此同時，自山中長俊、銀兵衛、孫十郎等人以下四十一人盡數被上杉家常備軍勢之一的左龍捷備討取，無一幸免。

固然忍者擁有在暗中作戰的優勢，然而其缺點是在正面戰斗的狀況下，基本上很難與大量全副武裝，且作戰經驗豐富的武士、足輕交鋒。更別提左龍捷備還是以府中長尾家常備足輕、馬廻眾為基礎組建的，其戰斗力本就不亞于左控鶴備、右控鶴備、左虎捷備、右虎捷備等上杉家最初設置的幾支常備軍勢，其中的不少武士還是追隨過長尾為景東征西討。

至于被山中宗俊、山中長俊等人留在小田原湊的石川東夭坊在遭到丸山房明的突襲后，力不能敵被生擒。

不過，石川東夭坊自知上杉家不會輕易放過自己后，還是選擇趁著賀茂奉行所奉公人不備之際，咬碎藏在口中的一枚毒藥。

等丸山房明帶人押著石川東夭坊來到賀茂奉行所大門外，才發現石川東夭坊已經毒發身亡了。

雖然上杉家沒能成功生擒一人，但這些行刺之人皆是從松永家的千石船上下來，也皆是自稱松永家之人。清定也不愿與松永久秀在此時撕破臉，更不希望松永久秀在上杉家尚未完全在近畿諸國站穩腳跟之時倒向敵方，便派遣小姓頭穴澤善右衛門火速前往京都，命八條定繁安排與松永久秀親近的堺町會合眾豪商前去信貴山城責問。
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