起初，松永久秀是打算先將筒井家這個陰魂不散，且屢屢死灰復燃的宿敵攻滅，而后再揮師西進，策應倒向己方的三箇家壓制河內一國。
但是，松永久秀的計劃卻遭到了棲身于信貴山城的明智光秀卻極力反對：
首先，筒井家在沒有被徹底孤立的情況下，是無法在短時間內攻滅的；
其次，筒井家雖然名義上是由年幼的筒井定慶擔任家督，并在上杉家的斡旋之下獲得正五位下主殿頭的官位，但實際上執(zhí)筒井家牛耳的卻是其父福住順弘；
再次，筒井家還有以本善寺為首的大和一向宗寺院，以及鳥屋尾滿榮、家城之清、日置大膳亮、大宮含忍齋、小川家直、芳野民部大輔等原伊勢北畠家重臣出身的宇陀郡諸將作為友軍，一旦戰(zhàn)事陷入僵持，孤懸在北河內的三箇家反而會最先遭到上杉家的孤立和圍攻；
而后，原三好家同族重臣出身的河內大寶寺城城主三好笑巖仍然沒有表態(tài)是否響應松永家。一旦松永家在傾巢而出的情況下，將很難保證三好笑巖、畠山在氏、大館晴光、鳥養(yǎng)宗慶等上杉家河內諸將不會趁機發(fā)兵突襲松永家的本據信貴山城；
然后，上杉家占據近畿諸國的時間不長，且尚未攻滅盤踞在南近江甲賀郡與伊賀國境內的六角家、仁木家，松永家并不需要急于對筒井家造成重創(chuàng)或將其攻滅，只需盡快與仁木領接壤。屆時，松永家聯(lián)合六角家、仁木家的力量來牽制筒井家，以及伊勢、近江、山城等國的上杉家諸將；
最后，畠山高政、游佐信教、玉井三河守、畠山政尚、宮崎定直、保田長宗等人在和泉、紀伊兩國實力有限，并不能及時獲得三好家的支援，若是不能盡快將上杉家扶持的金吾畠山家家督、畠山氏一門總領畠山常重討取或逐出紀伊，那么上杉家就能通過與南大和吉野郡、宇陀郡接壤伊勢、紀伊兩國源源不斷的向筒井家、宇陀郡諸將輸送糧草輜重，甚至是援軍。到最后，只怕松永家連制霸大和一國的計劃都只是鏡花水月，根本無法達成。
經過明智光秀的一番分析，松永久秀不得不暫時放棄優(yōu)先攻滅宿敵筒井家的意圖。
畢竟，舉兵反叛也是要有一定成功率的，有多少人愿意去打一場必輸?shù)膽?zhàn)事？
盡管松永家實力有限，眼下僅能號令大和近半國之地，但松永久秀在降服于上杉家軍門之下后，就不斷的招降納叛。像明智光秀、松井康之、一色秋成、今中光安、高師宣、荒川治部少輔、飯?zhí)镉冶l(wèi)尉、莊村安藝守、?村勘三郎等原足利將軍家奉公眾、奉行眾、御部屋眾、御?袖御番眾先后受松永家招攬而出仕松永家，或是受到松永家的庇護。這就使得松永家在人才儲備上還是強于筒井家的。
之所以松永久秀會選擇信賴明智光秀，是因為明智光秀與本多正信、竹中重治等人不同，與他一樣，都當過足利將軍家的直臣。
更為重要的是，明智光秀的出身也與松永久秀大相徑庭。
雖說明智光秀是出身于清和源氏一脈的美濃守護土岐家庶子家明智家，但與其總領家的血脈過于疏遠，且還有明智家系圖混亂，出現(xiàn)明智光秀祖父明智賴典（明地賴典，另一說為明智光繼）是出身于近江神崎郡，以及明智一族原先是出身于若狹小浜鍛冶師等諸多流言。
而松永家則是出身于攝津島上郡國人領主入江家庶流，到了松永久秀這一代才在出仕三好家后，這才從一名東五百住村的鄉(xiāng)士發(fā)跡。
其實，對于松永久秀來說，能否將足利義榮送入京都的二條御所與上杉家分庭抗禮并不重要，他最想恢復的還是三好家曾經在近畿諸國的霸權，更希望現(xiàn)任三好家家督三好千鶴丸在元服后，成為一名不亞于其父三好實休、其叔三好長慶的英主。
畢竟，像松永久秀、野間長久、鳥養(yǎng)貞長、松山重治等人雖不擁有世襲罔替的領地或累世效忠的家臣團，但三好長慶卻從不拘泥于家格出身，只因賞識其才識而提拔他們，他們在三好家中的權力基礎僅源于主君三好長慶的信任。
換言之，三好長慶當時是試圖構建一支對自己絕對忠誠的家臣團。他既未賜予這些人三好的苗字，也未讓他們繼承譜代家臣的地位，更沒有讓他們成為一門親族眾，卻放手讓他們施展才能，這正是其不同于其他勢力的獨特之處。
現(xiàn)如今，松永久秀總算是熬到了在舊主三好長慶逝世后，一度執(zhí)三好家牛耳的三好三人眾在上杉家的討伐下徹底崩壞。
在松永久秀看來，只要自己能夠策應三好家反攻近畿諸國，并聯(lián)合畠山高政、游佐信教、玉井三河守、三箇賴照等己方諸將，那么松永家所壓制的地區(qū)可不會像曾經那樣需要交由主家來接管，反而能成為自家的領地。
可理想的美好的，現(xiàn)實是殘酷的。
不論是松永久秀，還是明智光秀，他們皆小看了上杉家的情報系統(tǒng)。
當八條定繁在獲知松永久秀不聽千利休的好言相勸，仍然執(zhí)迷不悟的向上杉家舉起反旗后，他就毫不猶豫的命鄰近山城、大和兩國境目地帶的木津城城主穴澤氏清，率兩千五百名黑云備常備軍勢迅速南下渡過木津川，攻向松永領重鎮(zhèn)多聞山城，若是在進軍途中遭到與松永家關系密切的柳生家阻擊，就將柳生家一并攻滅。
同時，八條定繁還火速下令攝津、近江、山城、丹波、若狹、越前等近畿諸國的上杉家諸將進行征召軍勢、調集糧草，并將松永久秀叛離上杉家之事上報至主君上杉清定處。
不過，此時的柳生家家督為柳生宗嚴。
曾經，柳生家因實力不濟，遭到筒井家侵攻后，被迫降服于筒井家的軍門之下。等到松永久秀在三好家的支持下入主大和后，就讓長期被筒井家欺壓的柳生家看到了希望。時任家督柳生家嚴也就主動倒向三好家一方，并成為松永家的與力之一。
這就使得松永久秀在向上杉家舉起反旗后，也不忘派遣家臣山口六郎四郎作為使者前往柳生城，希望能獲得柳生家的響應。
然而，柳生宗嚴卻與其父柳生家嚴不同，他對松永久秀的反復無常之舉感到極為厭惡。
加上柳生宗嚴在與疋田景兼、上泉信綱二人的交手中先后敗北，在意識到自己的劍術、槍術仍然遠遠不足后，就拜入上泉信綱門下，學習新陰流劍術，并在之后創(chuàng)立新陰流劍術的分支——柳生新陰流。
雖然已經讓出家督之位并退隱的柳生家嚴多次要求柳生宗嚴追隨松永家一方，但柳生宗嚴并沒有聽從。
要知道，上泉信綱可是上杉家少主上杉氏定的劍術師范，柳生宗嚴在拜入上泉信綱門下后，也就同時與上杉家搭上了線，不再是普普通通的外樣國人領主，還能算得上是上杉氏定的同門，根本犯不著拿自家的家名存續(xù)和領地去跟著松永家進行一場看不到任何希望的豪賭。
于是，柳生宗嚴就在柳生城本丸大廣間之中，親手將準備勸說自己響應松永家行動的松永家使者山口六郎四郎一刀斬殺，并將其首級送至京都，交由八條定繁進行首實檢，以此來表示柳生家絕無貳意，仍然忠心耿耿的追隨上杉家。